CS:GO Wingman implica la transmisión en vivo del juego multijugador Counter-Strike: Global Offensive, que enfrenta a dos equipos de dos jugadores cada uno.
En la primera ronda, el Equipo 1 siempre juega como los Antiterroristas y el Equipo 2 siempre juega como los Terroristas. Al final de esta ronda, ambos equipos cambian de lado y esto continúa hasta que un equipo obtiene 5 victorias (de un máximo de 9 rondas).
Todas las apuestas se saldan después del final de un evento.
Cada ronda dura 90 segundos + tiempo extra (el tiempo desde que se planta una bomba hasta que explota o es desactivada). A efectos de liquidación de apuestas, cualquier cosa que ocurra después de que haya transcurrido este tiempo no contará.
Si, una vez pasados los 90 segundos no se ha plantado una bomba y ambos equipos tienen un hombre de pie, los Antiterroristas ganarán esta ronda.
Las apuestas mínimas y máximas son determinadas por la casa de apuestas para cada selección individualmente.
La casa de apuestas puede cambiar los límites de apuesta sin previo aviso.
Si ocurren fallos de software al momento de aceptar una apuesta (por ejemplo, errores evidentes en las cuotas, inconsistencias entre las cuotas mostradas en las secciones de Deportes/En Vivo y en el boleto de apuestas, etc.), o si hay otras indicaciones de que las apuestas se aceptaron incorrectamente, la casa de apuestas tiene derecho a declarar dichas apuestas como nulas.
Para las apuestas de "Bomba Plantada", se considera que una bomba ha sido plantada si al menos uno de los Antiterroristas está vivo cuando la bomba es plantada.
Para las apuestas de "Explosión de bomba", se considera que una bomba ha explotado si al menos uno de los Antiterroristas está vivo cuando la bomba explota.
Las apuestas a equipos solo se aceptan en DIRECTO. El partido se transmite en vivo.
Si un jugador muere accidentalmente, aún cuenta como una muerte a efectos de saldado de apuestas.